En el castellano medieval, al evolucionar del latín, muchas palabras adoptaron un nuevo sonido nasal palatal (como en annus -> año). Los escribas utilizaban originalmente la doble «nn» para representar este sonido.

Abreviación por economía

Los copistas, para ahorrar tiempo y espacio en los costosos pergaminos, comenzaron a simplificar esta «nn». Escribían una sola «n» y, para indicar que había una segunda «n» implícita, colocaban una pequeña raya horizontal encima de la primera.

La virgulilla

Esa pequeña marca ondulada que hoy conocemos como virgulilla (~) sobre la ñ es, literalmente, una «n» pequeña escrita sobre otra «n» en cursiva.

Consolidación oficial

Aunque surgió antes, la grafía fue fijada y seleccionada como única para representar este sonido en el siglo XIII gracias al rey Alfonso X el Sabio, quien impulsó la estandarización de la ortografía castellana.